Synthèse d’un ester : le méthanoate d'éthyle

 

Matériel : Appareil à distiller, éprouvettes graduées de 20 mL, bechers, ampoule à décanter, plaque CCM sensible aux UV

                  Acide méthanoïque, éthanol, méthanoate d'éthyle, APTS, carbonate de calcium concentré, dichlorométhane,
                  chlorure de calcium anhydre, eau salée

Outre une synthèse d’ester, ce TP a aussi pour but d’observer une distillation fractionnée avec une colonne Vigreux  

Equation-bilan :

HCOOH  +  CH3-CH2OH    =    HCOO-CH2-CH3   + H2O

Données :

 

Masse molaire (g/mol)

Densité à 20°C

Température d’ébullition (°C)

Acide méthanoïque

46

1,22

100,7

Ethanol

46

0,79

78,5

Méthanoate d'éthyle

74

0,91

54,3

Eau 18 1 100

1. Réaction d'estérification :

La température d’ébullition de l’ester étant la plus basse de toutes, on peut donc en synthétiser le maximum par une distillation fractionnée ( équilibre déplacé dans le sens direct)

Mode opératoire :

Dans le ballon de 250 ml, verser 10 mL d’acide méthanoïque + 15 ml d’éthanol ( volumes mesurés à l’éprouvette graduée ) ; Ajouter une petite spatule d’APTS ( acide paratoluène sulfonique ) + quelques grains de pierre ponce. Adapter le Vigreux et mettre le chauffage en route. L’ébullition doit être douce. Observer l’évolution des vapeurs dans le Vigreux et l’évolution du thermomètre lorsque celles-ci atteignent son réservoir. La température ne doit pas dépasser 55 - 56 ° C. Recueillir l’ester dans le petit erlenmeyer jusqu'à pratiquement épuisement des réactifs ou dépassement de la température indiquée ci-dessus.

Il se peut que l’ester recueilli soit trouble ; c’est qu’il contient des traces d’eau. Il faut alors le sécher en introduisant quelques cailloux de CaCl2 ( par exemple ) anhydre. L’ester devient alors limpide.

2. Identification de l'ester

Réaliser la chromatographie en couche mince sur une plaque de silice sensible aux UV sur laquelle on déposera une goutte d'éthanol, une goutte de méthanoate d'éthyle et une goutte de votre produit. L'éluant est le dichlorométhane.

Conclure :

 

3. Questions

Quel est le rôle de l'appareil à distiller? Quel est le rôle de la pierre ponce?

Vérifier que le mélange des réactifs est à peu près équimolaire.

Mesurer le volume d'ester formé dans une éprouvette graduée.

V =                    mL

En déduire le nombre de moles d'ester formé : 

En déduire le rendement de la synthèse.

Quel est l'intérêt de ce mode de préparation d'un ester ? Est-elle toujours possible ?