SYNTHESE ET HYDROLYSE DES ESTERS

 

 

Problématique :  Nommer et représenter les molécules en chimie organique. (Voir p.254 et 255 act. A et B ) Repérer les groupes caractéristiques. ( voir p. 252 ) Connaître les caractéristiques de l’estérification et de l’hydrolyse. ( Voir p.254 et 255 act. A et B )

 

 

I  Hydrocarbures et composés organiques oxygénés

 

1° Les hydrocarbures

a-  Les hydrocarbures ( H et C )

Ce sont des molécules à liaisons simples ( 4 pour C et 1 pour H), de nomenclature :

n°- (………) yl (………)ane

    numéro du C le plus petit possible porteur de la ramification              nombre de C de la chaîne la plus longue

                                                                                               nombre de C de la ramification

ex : formule brute C4H10 , rechercher et nommer les formules semi-développées.

b- Les alcènes

Ce sont des molécules à une liaison double C=C, de nomenclature :

n°2- (………) yl (………)-n°1-ène

                         numéro du C porteur de la ramification                               nombre de C de la chaîne la plus longue

                                                                nombre de C de la ramification               numéro du C le plus petit possible

                                                                                                                         porteur de la double liaison.  

ex : formule brute C4H8, rechercher et nommer les formule semi développées.                                                                                  

2°- Les composés organiques oxygénés ( H, C et O)

 

Ils sont classés par fonctions chimiques. A chaque fonction correspond un groupe d’atomes appelé groupe caractéristique qui confère à la molécule des propriétés chimiques caractéristiques de ce groupe.(voir p.253 ) 

                                                          

                             H                               OH

Les aldéhydes  R-C=O  et les acides R-C=O se nomment comme les alcanes.

n°- (………) yl (………)al, pour les aldéhydes et  acide n°- (………) yl (………) oïque, pour les acides.

 

                                                        O

Les alcools R-OH et les cétones  R-C-R’se nomment comme les alcènes.

n°2- (………) yl (………)-n°1-ol, pour les alcools et n°2- (………) yl (………)-n°1-one, pour les cétones.

                                                                  OH                                                                              

Remarque :-OH est le groupe hydroxyle,   C=O est le groupe carboxylique et    C=O est le groupe carbonyle.

 

Ex : formules brutes C4H9OH,  C4H8O et C4H8O2,   rechercher et nommer les formule semi développées.

 

Il convient pour les alcools de distinguer les alcools primaires (I ) , secondaires ( II )  et tertiaires ( III ) :

     H                                         H                                                                     C

 C-C-OH  ( I )                      C-C-OH   ( II )                       et                      C-C-OH   ( III ) 

     H                                         C                                                                     C   

 

II Autres composés oxygénés

1° Phénol

Ce sont des alcools dont le groupe hydroxyle OH est porté par un cycle benzénique. Voir doc.2 p.257.

2° Anhydride carboxylique                                     O       O

Ce sont des molécules de groupe caractéristique      -C- O -C-.

Ils sont obtenus par élimination d’une molécule d’eau entre deux molécules d’acide.

    O                       O              O        O

R-C-OH    +   HO-C-R   = R- C - O -C- R , d’où la nomenclature anhydride d’acide (………...)oïque.

                                                                        Nombre de C de l’acide d’origine

3°Les esters                                                           O                                                     O    

Ce sont des molécules de groupe caractéristique   -C – O – et de formule générale  R – C – O – R’ et de nomenclature  (………..) oate de (……….) yle.

                                                                                                                                        Nombre de C de l’ensemble ( R + C )             Nombre de C de R’

Si les groupes R et R’ portent des ramifications on applique la règle habituelle en numérotant à partir de C=O pour R et de O-C pour R’. ( Voir p.258 ).

 

 

III Synthèse et hydrolyse des esters

1° Synthèse

 

Alcool   +  Acide   = Ester  + Eau  ( avec catalyseur H+ provenant de H2SO4  ou de H3PO4 )

                                                                                   OH                        CH3                         CH3

Ex : CH3-COOH + CH3OH  =    ;    HCOOH  + CH3-CH-CH3    ;    CH3-CH-CH-CH3 + CH3-CH-COOH

Donner les noms des réactifs et des esters formés                                             OH

2° Taux d’avancement et rendement de la synthèse

 

                                           Acide                 +          alcool            =            ester              +           eau

x = 0

 

 

x = xf

nes = xf

neau = xf

x = xmax

nes(max) = xmax

neau(max) = xmax

 

Le taux d’avancement final avec xmax = n ( réactif limitant).

 

Le rendement de la réaction  avec n(ester maximum) = xmax et  n(ester obtenu ) ≤ xf

 

n(ester obtenu) < xf  car il y a des pertes au cours de la synthèse sur la verrerie, de l’extraction et de la purification. n(ester obtenu)=  xf si on néglige les pertes.

 

Donc ρ ≤ τ

 

3° Hydrolyse des esters

 

Ester  + Eau  = Alcool   +  Acide ( avec catalyseur H+ provenant de H2SO4  ou de H3PO4 )

 


La partie de l’ester R-C=O reforme l’acide RCOOH et la partie R’-O reforme l’alcool R’OH.

 

                        O                                               O     CH3                            O     CH3

Ex : CH3-CH2-C-O-C6H5      ;   CH3-CH(CH3)-C-O-CH-CH3    ;        C6H5-C-O-CH-CH3

Donner les noms des esters et des produits d’hydrolyse.

 

2° Taux d’avancement et rendement de l’hydrolyse

 

                                              Ester               +             eau              =            acide             +          alcool

x = 0

 

 

x = xf

nac = xf

nal = xf

x = xmax

nac(max) = xmax

nal(max) = xmax

 

Le taux d’avancement final avec xmax = n (réactif limitant) = n (ester).

 

Le rendement de la réaction  avec n(alcool maximum) = xmax et n(alcool obtenu) ≤ xf.

 

Donc ρ ≤ τ